แรนโซนรับบทเป็น เชสเตอร์ “ซิกกี” โซบอตกา คนงานท่าเรือที่ผันตัวไปเป็นอาชญากรรายย่อย ในซีซันที่ 2 ของซีรีส์อาชญากรรมเมืองบัลติมอร์ที่ได้รับเสียงชื่นชมอย่างสูงเรื่อง The Wire ซึ่งสร้างโดย เดวิด ไซมอน ต่อมาเขายังได้แสดงร่วมกับ อเล็กซานเดอร์ สการ์สการ์ด ในซีรีส์ Generation Kill ซึ่งไซมอนเป็นผู้ดูแลการผลิตเช่นกัน

ใน Generation Kill แรนโซนรับบทเป็นทหารนาวิกโยธินตัวจริง สิบตรี จอช เรย์ เพอร์สัน ตลอดทั้ง 7 ตอนของซีรีส์ HBO เรื่องนี้

ผลงานช่วงหลังของแรนโซนรวมถึงภาพยนตร์ It Chapter Two โดยเขารับบทเป็นตัวละครสมมติ เอ็ดดี แคสพ์แบร็ก

ข่าวการเสียชีวิตของเขาก่อให้เกิดกระแสแสดงความอาลัยอย่างล้นหลามบนโซเชียลมีเดียจากแฟน ๆ ของผลงานต่าง ๆ ที่เขามีส่วนร่วม โดยมีคำไว้อาลัยหนึ่งกล่าวยกย่องว่า การแสดงของเขาใน It Chapter Two โดดเด่นเป็นพิเศษ ท่ามกลางทีมนักแสดงที่มีชื่อดังอย่าง บิล เฮเดอร์, เจสสิกา แชสเทน, เจมส์ แม็คอะวอย และบิล สการ์สการ์ด น้องชายของอเล็กซานเดอร์ ผู้รับบทตัวร้าย เพนนีไวส์

หนึ่งในผู้ที่ร่วมแสดงความอาลัยคือ ฟรองซัวส์ อาร์โนด์ นักแสดงเพื่อนร่วมวงการ ซึ่งเป็นนักแสดงหลักในซีรีส์ Heated Rivalry บนแพลตฟอร์ม HBO Max

แรนโซนเกิดที่เมืองบัลติมอร์ในปี 1979 เขาเรียนที่ Carver Center for Arts and Technology ในเมืองทาวสัน รัฐแมริแลนด์ ระหว่างปี 1993 ถึง 1997 ก่อนจะได้แจ้งเกิดจากการแสดงร่วมในภาพยนตร์ดราม่าวัยรุ่นปี 2002 เรื่อง Ken Park และคว้าบทใน The Wire ในอีกหนึ่งปีถัดมา

ในปี 2021 แรนโซนเปิดเผยว่าเขาเคยถูกล่วงละเมิดทางเพศโดยอดีตครูสอนพิเศษซึ่งทำงานอยู่ในระบบโรงเรียนของรัฐแมริแลนด์ ตามรายงานของ Baltimore Sun โดยเขาเขียนบนอินสตาแกรมว่า การล่วงละเมิดดังกล่าวเป็นปัจจัยที่ทำให้เขาต้องต่อสู้กับการติดแอลกอฮอล์และเฮโรอีนในเวลาต่อมา

สื่อบันเทิง Page Six รายงานว่า ในปี 2020 แรนโซนได้แจ้งความเกี่ยวกับการล่วงละเมิดที่เขาอธิบายไว้ แต่ทางการตัดสินใจไม่ดำเนินคดีทางอาญา

ในปี 2016 แรนโซนเคยให้สัมภาษณ์กับนิตยสาร Interview ถึงการที่เขาต้อง “ต่อสู้กับความรู้สึกปลดปล่อยทางอารมณ์จากการแสดง”

บางบทบาทของเขาจำเป็นต้องทำให้ผู้ชมเห็นความเป็นมนุษย์ของตัวละครที่ไม่น่ารักนัก

“ผมเลยพบว่าตัวเองต้องใช้ชีวิตอยู่ในผิวของตัวละครที่ไม่น่าชื่นชอบอยู่บ่อย ๆ” เขากล่าว

“ผลก็คือ ผมไม่ได้รู้สึกดีกับตัวเองเสมอไป”